- PII
- S3034530825040133-1
- DOI
- 10.7868/S3034530825040133
- Publication type
- Article
- Status
- Published
- Authors
- Volume/ Edition
- Volume / Issue number 4
- Pages
- 160-169
- Abstract
- Thermal behavior of high-molecular-weight naphthenic acids (ARN) has been studied by thermogravimetry, pyrolytic chromatography-mass spectrometry (Py-GC-MS), liquid mass spectrometry and infrared spectroscopy. It is shown that slight degradation of ARN occurs upon heating up to 150°C. There is no decarboxylation of ARN, the acid is thermally stable, and the formation of a rigid film structure is associated with polycondensation of ARN molecules through the formation of anhydrides. Thermal degradation of ARN begins at temperatures above 150°C and is associated with the destruction of the carbon core. The main components of thermal degradation are derivatives of cyclopentane, the structure of which is present in ARN, various oxygen-containing compounds and hydrocarbons with a molecular weight greater than 280 a.u.m.
- Keywords
- высокомолекулярные нафтеновые кислоты нефтяные отложения термическая устойчивость термогравиметрия пиролитическая хроматомасс-спектрометрия ИК спектроскопия
- Date of publication
- 21.08.2025
- Year of publication
- 2025
- Number of purchasers
- 0
- Views
- 67
References
- 1. Baugh T.D., Grande K.V., Mediaas H., Vinstad J.E., Wolf N.O. The discovery of high-molecularweight naphthenic acids (ARN acid) responsible for calcium naphthenate deposits // SPE J. 2005. No. 93011. DOI: 10.2118/93011-MS.
- 2. Barros E.V., Filgueiras P.R., Lacerda V., Rodgers R.P. Characterization of naphthenic acids in crude oil samples. A literature review // Fuel. 2022. Vol. 319 (8). 123775. DOI: 10.1016/j.fuel.2022.123775.
- 3. Sutton P.A., Rowland S.J. Determination of the content of C80 tetraacids in petroleum // Energy Fuels. 2014. Vol. 28 (9). P. 5657–5669. DOI: 10.1021/ef5012337.
- 4. Passade-Boupat N., Gonzalez M.R., Hurtevent C., Brocart B., Palermo T. Risk assessment of caltium naphtenates and separation mechanisms of acidic crude oil // SPE J. 2012. No. 155229. DOI: 10.2118/155229-MS.
- 5. Eke I.W., Victor-Oji C., Akaranta O. Olified metal naphthenate formation and mitigation measures: a review // J. Pet. Explor. 2019. Vol. 10 (4). P. 805–819. DOI: 10.1007/s13202-019-00797-0.
- 6. Juyal P., Mapolelo M.M., Yen A., Rodgers R.P., Allenson S.J. Identification of calcium naphthenate deposition in South American oil fields // Energy Fuels. 2015. Vol. 29 (4). P. 2342–2350. DOI: 10.1021/ acs.energyfuels.5b00414.
- 7. Полякова Н.В., Задорожный П.А., Суховерхов С.В. Вклад высокомолекулярных нафтеновых кислот в образование отложений в нефтепромысловом оборудовании // Материалы XXII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии: тез. докл. М.: ООО «Адмирал Принт», 2024. Т. 2. С. 148.
- 8. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. 1136 с.
- 9. Dias H.P., Gonsalves G.R., Freitas J.C.C., Gomes A.O., Castro E.V.R., Vaz B.G., Aquije G.M.F.V., Romao W. Catalytic decarboxylation of naphthenic acids in crude oils // Fuel. 2015. Vol. 158 (2). P. 113–121. DOI: 10.1016/j.fuel.2015.05.016.
- 10. Маркин А.Н., Низамов Р.Э., Суховерхов С.В. Нефтепромысловая химия: практическое руководство. Владивосток: Дальнаука, 2011. 288 с.
- 11. Sutton P.A., Smith B.E., Rowland S.J. Mass spectrometry of polycyclic tetracarboxylic (‘ARN’) acids and tetramethyl esters // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010. Vol. 24. P. 3195–3204. DOI: 10.1002/ ram.4761.
- 12. Кнерельман Е.И., Яруллин Р.С., Давыдова Г.И., Старцева Г.П., Чуркина В.Я., Матковский П.Е., Алдошин С.М. Сравнительные особенности инфракрасных спектров С18-карбоновых кислот, их метиловых эфиров (биодизеля) и триглицеридов (растительных масел) // Вестник Казанского технологического университета. 2008. № 6. С. 68–78.
- 13. Тарасевич Б.Н. ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы. М.: МГУ, 2012. 55 с.
- 14. Накамото К. ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений / пер. с англ. М.: Мир, 1991. 536 с.
- 15. Krasko M.Y., Shikanov A., Kumar N., Domb A.J. Polyanhydrides with hydrophobic terminals // Polym. Advan. Technol. 2002. Vol. 13. P. 960–968. DOI: 10.1002/pat.267.
- 16. Ray D., Mistri E.A. Use of fatty acids to develop green polymers and composites // Green Solvents. I: Properties and Applications in Chemistry. Dordrecht: Springer Netherlands, 2012. P. 299–330. DOI: 10.1007/978-94-007-1712-1_10.
- 17. Brocart B., Hurtevent C. Flow assurance issues and control with naphthenic oils // J. Dispers. Sci. 2008. Vol. 29, No. 10. P. 1496–1504. DOI: 10.1080/01932690802316827.
- 18. Кунаев Р.У., Глухова И.О., Патрушев М.Г., Суховерхов С.В. Идентификация высокомолекулярных нафтеновых кислот в нефти и способы управления отложениями их кальциевых солей на платформах проекта «Сахалин-2» // Нефтяное хозяйство. 2023. № 3. С. 89–94. DOI: 10.24887/00282448-2023-3-89-94.
